Янтарная кислота формула химическая

Янтарная кислота формула химическая

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC—(CHBr)2—COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R-H, алкильная или арильная группа). Моно– и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукциноилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Биохимическая роль

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов (см. Цикл трикарбоновых кислот).

Летальные дозы (LD50): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши) [2] . ПДК в воде водоёмов 0.01 мг/л

Применение

Янтарную кислоту используют для получения пластмасс, смол, лекарственных препаратов (в частности, хинолитина), для синтетических целей, а также в аналитической химии.

В медицине янтарная кислота применяется, в частности, как одно из средств для борьбы с похмельным синдромом [источник не указан 213 дней] . Янтарную кислоту также используют как удобрение. Она ускоряет созревание плодов, повышает урожайность, увеличивает содержание витаминов и сахара в плодах. Повышает холодостойкость, засухоустойчивость и сопротивляемость к заболеваниям.

Примечания

Ссылки

Литература

  • Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М .: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9

Для улучшения этой статьи желательно ? :

  • Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Янтарная кислота" в других словарях:

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА — (HOOC(CH2)2COOH) органическая кислота; бесцветные кристаллы. В небольших количествах содержится в янтаре, бурых углях, во многих растениях. Применяют для получения пластмасс, смол, лекарственных препаратов, в органическом синтезе и аналитической… … Российская энциклопедия по охране труда

янтарная кислота — Пищевая кислота, получаемая гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацией, содержащая основного вещества не менее 99,0 %, представляющая собой белый кристаллический порошок без запаха со слабокислым, слегка солоновато горьким… … Справочник технического переводчика

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА — НООС(СН2)2СООН, бесцветные кристаллы, Tпл 188 .С. Ее соли и эфиры называются сукцинатами. В небольших количествах содержится в янтаре, бурых углях и др. Применяют для получения синтетических смол, в органическом синтезе … Большой Энциклопедический словарь

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА — НООССН2СН2 СООН, дикарбоновая к та. В свободном и связанном виде обнаружена в тканях растений и животных, в янтаре, буром угле и др. В больших кол вах синтезируется при бактериальном разложении нек рых органич. к т (яблочной, винной); образуется… … Биологический энциклопедический словарь

янтарная кислота — HOOC(CH2)2COOH, бесцветные кристаллы, tпл 188°C. Её соли и эфиры называются сукцинатами. В небольших количествах содержится в янтаре, бурых углях и др. Применяют для получения синтетических смол, в органическом синтезе. * * * ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА… … Энциклопедический словарь

янтарная кислота — gintaro rūgštis statusas T sritis chemija formulė (HOOCCH₂)₂ atitikmenys: angl. amber acid; succinic acid rus. янтарная кислота ryšiai: sinonimas – butano dirūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

янтарная кислота — природная дикарбоновая кислота ациклического ряда, участвующая в цикле трикарбоновых кислот; применяется при изготовлении красителей, инсектицидов и некоторых лекарственных средств … Большой медицинский словарь

Янтарная кислота — этан 1,2 дикарбоновая кислота, HOOCCH2CH2COOH; бесцветные кристаллы, растворимые в спирте, эфире и воде tпл. 185° С, плотность 1,563 г/см3 (20 °С). Содержится в незначительном количестве в буром угле, янтаре, в растениях и животных… … Большая советская энциклопедия

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА — НООС(СН2)2СООН, двухосновная карбоновая кислота; бесцв. кристаллы, tnл 188 оС. В небольших кол вах содержится в янтаре, бурых углях и др. Применяют для получения синтетич. смол, в органич. синтезе. Соли и эфиры Я. к. наз. сукцинатами … Естествознание. Энциклопедический словарь

ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА — (бугандиовая к та) НООС(СН 2)2 СООН, мол. м. 118,09; бесцв. кристаллы; т. пл. 108 … Химическая энциклопедия

Читайте также:  Продукты от выпадения волос самые полезные

Янтарная кислота

CAS номер: 110-15-6
Брутто формула: C4H6O4
Внешний вид: порошок белого цвета
Химическое название и синонимы: Succinic acid, Butanedioic acid; 1,2-Ethanedicarboxylic acid; Amber acid
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 118.09 г/моль
Температура плавления 185-190 °С
Температура кипения 235 ºC
Растворимость в воде: частично растворима в холодной воде 80 г / л (20 ºC)
Удельный вес: 1,56 (вода = 1)
Воспламеняемость субстанции: Может быть горючим при высокой температуре.
Продукты сгорания субстанции: эти продукты представляют собой оксиды углерода (CO, CO2).

Янтарная кислота или бутандиовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту, состоящую из четырех атомов углерода и встречающуюся в растительных и животных тканях. Янтарная кислота по физическому состоянию является твердыми кристаллами без запаха, она растворима в воде и имеет кисловатый вкус. Она растворяется в воде, слегка растворяется в этаноле, эфире, ацетоне и глицерине. Succinic acid не растворяется в бензоле, сульфиде углерода, четыреххлористом углероде или масляном эфире. Янтарная кислота может давать ацилгалогениды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы для применения в медицинских средствах, сельском хозяйстве, пищевых продуктах и ​​других отраслях.

Эта четырехатомная дикарбоновая кислота используется во множестве отраслей промышленности, включая полимеры (волокна одежды), продукты питания, ПАВ и другие вещества, ароматизаторы.

Химическое вещество играет важную роль в промежуточном метаболизме или в цикле Кребса в организме. Янтарная кислота широко распространена в природе, где она содержится даже в пластинчатожаберных морских организмах, водорослях, лишайниках, бактериях и т. д. Она была впервые выявлена в середине 16 века, когда доктор Георгий Агрикола в Германии «перегонял» янтарь. Янтарная кислота не токсична, стабильна и безвредна для человеческого организма. Она образуется в цикле лимонной кислоты и янтарном кислотно-глициновом цикле через процесс метаболизма и в результате чего образуется энергия.

Субстанцию янтарной кислоты часто применяют для производства ароматических средств, используют для продуктов питания и напитков. Широко находит применение в химической промышленности: в производстве лакокрасочных изделий, красителей, алкидных смол, полимеров и других химических веществ. Янтарная кислота, которая используется в качестве химического промежуточного продукта, в медицине, производстве лаков и для производства эфиров духов. Он также используется в пищевых продуктах в качестве секвестранта, буфера и нейтрализующего агента.

Является исходным веществом в процессе синтеза некоторых важных химических веществ, например из нее, можно получить адипиновую кислоту, N-метилпирролидинон, 2-пирролидинон, сукцинатные соли, 1,4-бутандиол, малеиновый ангидрид, тетрагидрофуран и гамма-бутиролактон, которые используются в фармацевтической промышленности.

Янтарная кислота имеет много применений в фармацевтической промышленности – например, она является исходным материалом для активных фармацевтических ингредиентов (API), в качестве добавки в составе, моноэтиловый эфир янтарной кислоты использовали в качестве инсулинотропного агента и соединение также используется в качестве сшивающего агента в полимерах, контролирующих лекарственное средство. В медицине янтарная кислота часто входит в состав некоторых лекарственных средств, таких как седативные средства, спазмолитики, НПВС, контрацептивные средства и даже в онкологии.

Как и молочная кислота, и 1,3-пропандиол, янтарная кислота может быть использована в качестве мономера для синтеза полимера. Ферментативное же производство янтарной кислоты из возобновляемых ресурсов приобрело большой интерес в последние несколько лет.

Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить в процессе промышленного использования: в качестве промежуточной стадии в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в технологиях переработки на промышленных объектах, в производстве изделий, для производства термопластов и в качестве вспомогательного средства для обработки.

Химическое вещество также известно как «Дух янтаря». Когда оно было впервые обнаружено, его экстрагировали из янтаря путем измельчения и отгонки с использованием песчаной ванны.

Сегодня янтарная кислота генерируется для использования человеком синтетически или превращается из биомассы путем ферментации. Общие промышленные пути синтеза включают частичное гидрирование малеиновой кислоты, окисление 1,4-бутандиола и карбонилирование этиленгликоля. Кроме того, генетическая инженерия микроорганизмов, таких как Escherichia coli или Saccharomyces cerevisiae, недавно позволила производить коммерческую продукцию при ферментации глюкозы. Мировое производство оценивается в 16 000-30 000 тонн в год, с ежегодным темпом роста 10%.

Читайте также:  Варежки для мужчины спицами схемы и описание

Многие метаболически модифицированные бактерии E.coli были разработаны как более благоприятные организмы для ферментативного производства янтарной кислоты из глюкозы. В анаэробных условиях E. coli продуцирует смесь органических кислот, включая янтарную кислоту . Для увеличения производства янтарной кислоты были изучены многие подходы к метаболической инженерии и мутации, в том числе:

1) сверхэкспрессирующий нативный фосфоенолпируват (PEP) карбоксилаза для направления большего количества пирувата в янтарную кислоту

2) сверхэкспрессию фумаратредуктазы для дальнейшего улучшения конверсии фумарата

3) инактивации генов пирувата формиата лиазы (pfl) и лактатдегидрогеназы (ldhA) для закрытия конкурирующих путей при сверхэкспрессии яблочного фермента.

4) введение гетерологичных генов для пируваткарбоксилазы (pyc) для увеличения доступности оксалацетата

5) инактивации гена ptsG и системы глюкозофосфотрансферазы (PTSG) для увеличения доступности фосфоенолпирувата .

У штамма E.coli с мутациями в pfl, ldhA, pyc и ptsG удалось продуцировать янтарную кислоту из глюкозы с высокой конечной концентрацией (99,2 г / л), продуктивностью (1,3 г / л) и выходом (1,1 г / г ) в двухфазной (аэробной для роста клеток с последующим анаэробным для производства) ферментации с использованием сложной среды, содержащей дрожжевой экстракт и триптон. Выход сукцината(анион янтарной кислоты) выше 1,0 г / г, вероятно, обусловлен включением СО2 и дополнительными источниками углерода, присутствующими в сложной среде.

Ферментативное производство янтарной кислоты рекомбинантной E. coli ограничено кофактором NADH и плохим ростом клеток и медленным образованием в анаэробных условиях [97, 98]. Была разработана система производства аэробных сукцинатов, которая позволяет E. coli производить и накапливать сукцинат в аэробных условиях. Множественные мутации в цикле трикарбоновой кислоты (sdhAB, icd, iclR) и ацетатные пути (poxB, ackA-pta) перенаправляют поток углерода к янтарной кислоте через два пути:

1) цикл глиоксилата, когда icd также выбивается, и 2) окислительная ветвь цикла TCA, когда icd не выбивается. Выпадение sdhAB позволяет накопить сукцинат у мутантов, который обычно не происходит в E. coli в аэробных условиях. При инактивации ptsG и сверхэкспрессии устойчивой к пират-карбоксилазе ингибирования малатной обратной связи мутанты способны вырабатывать максимальный теоретический выход сукцината в 1,0 моль / моль (0,66 г / г), потребляемой глюкозой. Это первая аэробная сукцинатная система производства, основанная на создании новой аэробной центральной метаболической сети в E. coli .Однако производительность сукцината была низкой, менее 0,27 г / л-ч, а также было существенное накопление промежуточных продуктов цикла пирувата и ТСА цикла С6 в ферментации. Для этой системы необходимо сделать больше усовершенствований в области метаболической инженерии, чтобы сделать производство аэробного сукцината более эффективным и экономичным.

Действие на организм:

Субстанция принимает участие в важнейшем для организма цикле Кребса. Цикл Кребса представляет собой последовательный процесс ферментативной реакции, в котором янтарная кислота последовательно в 3 этапа превращается в четырёхуглеродный оксалоацетат, для обеспечения энергии в виде высокоэнергетических фосфатных связей.

Янтарная кислота способна доставлять электроны в цепочку переноса электронов. Сукцинатдегидрогеназа (SDH) играет важную роль в митохондриальной функции, являясь как частью дыхательной цепи, так и цикла Кребса. SDH с ковалентно прикрепленной протезной группой FAD, способна связывать несколько различных субстратов фермента (сукцинат и фумарат) и физиологические регуляторы (оксалоацетат и АТФ). Окисляющий сукцинат связывает SDH с циклом быстрого цикла Krebs, где он участвует в расщеплении ацетил-CoA в течение всего цикла Кребса. Сукцинат может быть легко импортирован в митохондриальную матрицу с помощью н-бутилмалонат- (или фенилсукцинат-) чувствительного дикарбоксилатного носителя в обмен с неорганическим фосфатом или другой органической кислотой. Мутации в четырех генах, кодирующих субъединицы митохондриальной сукцинатдегидрогеназы, связаны с широким спектром клинических проявлений, то есть с заболеванием Хантингтона . Более того, считается, что янтарная кислота связана с D-2-гидроксиглутаровой кислой, что является врожденной ошибкой метаболизма. Янтарная кислота недавно была идентифицирована как онкометаболит или эндогенный, вызывающий рак метаболит. Высокие уровни этой органической кислоты можно найти в опухолях или биожидкостях, окружающих опухоли. Его онкогенное действие, по-видимому, связано с его способностью ингибировать ферменты, содержащие пролилгидроксилазу. Во многих опухолях доступность кислорода становится очень ограниченной (гипоксия) очень быстро из-за быстрой пролиферации клеток и ограниченного роста кровеносных сосудов. Основным регулятором реакции на гипоксию является фактор транскрипции HIF (HIF-альфа). При нормальном уровне кислорода уровни белка HIF-альфа очень низки из-за постоянной деградации, опосредуемой серией событий после трансляционной модификации, катализируемых ферментами PHD1, 2 и 3, содержащими домен, пролилгидроксилазы (также известный как EglN2, 1 и 3), что гидроксилат HIF-альфа и приводит к его деградации. Все три фермента PHD ингибируются сукцинатом.

Читайте также:  Дизайн ногтей два цвета переход

Было показано, что янтарная кислота также является хорошим «естественным» антибиотиком из-за ее относительной кислотной или каустической природы (высокие концентрации могут даже вызывать ожоги). Показано, что сукцинатные добавки помогают уменьшить эффекты похмелья, активируя деградацию ацетальдегида — токсического побочного продукта алкогольного обмена — в CO2 и H2O через аэробный обмен. Показано, что янтарная кислота стимулирует восстановление нервной системы и укрепляет иммунную систему. Утверждалось также, что она повышает осведомленность, концентрацию и рефлексы.

Янтарная кислота обладает особыми свойствами, которые снимают стресс и беспокойство. Улучшает клеточное дыхание.

Недавние исследования показали, что способность янтарной кислоты улучшать клеточное дыхание, а также метаболизм глюкозы, которые позволяют организму функционировать оптимально. Когда клетки способны принимать кислород и использовать его для получения энергии.

Янтарная кислота

( <<<картинка>>> ) Общие Хим. формула C4H6O4 Рац. формула НООС-СН2-СН2-СООН Физические свойства Молярная масса 118.09 г/моль Термические свойства Температура • плавления 183 [1] Классификация Рег. номер CAS 110-15-6 PubChem 1110 Рег. номер EINECS 203-740-4 SMILES Кодекс Алиментариус E363 ChEBI 15741 ChemSpider 1078 Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. Медиафайлы на Викискладе

Янтарная кислота (бутандиóвая кислота, этан-1,2-дикарбоновая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде и спирте. Содержится в небольших количествах во многих растениях, янтаре. Стимулирует рост и повышает урожай растений, ускоряет развитие кукурузы. В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.

Впервые получена в XVII веке перегонкой янтаря. Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами (лат. succinum — янтарь).

Содержание

Свойства [ править | править код ]

Органолептические [ править | править код ]

Янтарная кислота представляет из себя белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом [2] .

Физические [ править | править код ]

Температура плавления 183°C. Температура кипения 235°C. Выше 235 °C отщепляет Н2О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (в 100 г воды): 6,8 (при 20 °С), 121 (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 (15 °С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине, хлороформе. Константы диссоциации таковы: Ка1 = 7,4*10 −5 , Ка2 = 4,5*10 −6 .

Химические [ править | править код ]

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC—(CHBr)2—COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R-H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Биохимическая роль [ править | править код ]

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов (см. Цикл трикарбоновых кислот).

Летальные дозы (LD50): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши) [3] . ПДК в воде водоёмов 0,01 мг/л

Применение [ править | править код ]

Янтарная кислота используется в аналитической химии, а также в химическом синтезе для получения пластмасс, смол и лекарственных препаратов.

В медицине [ править | править код ]

В лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как метаболическое средство, улучшающее метаболизм и энергообеспечение тканей, уменьшающее гипоксию тканей [4] .

Ссылка на основную публикацию
Эпиляция воском над верхней губой
В жизни так устроено, что мужские и женские стандарты красоты сильно отличаются. Если мужчину усики над верхней губой украшают, то...
Шерстяной пояс для спины
Бывает, что человек застудится, и начинает чувствовать постоянный холодок в области поясницы. Эта часть нашего тела довольно чувствительна и быстро...
Шерстяной сарафан с чем носить
В офисе стиль должен быть подчёркнуто деловым, при этом одежда должна быть удобной и хорошо сочетаться с другими предметами гардероба....
Эпителий плоский в мазке норма у женщин
Эпителий в мазке исследуют в рамках анализа на флору половых органов. Цель микроскопии – обнаружение инфекционных и воспалительных процессов. У...
Adblock detector